nature.com saytiga tashrif buyurganingiz uchun tashakkur. Siz foydalanayotgan brauzer versiyasida CSS qo'llab-quvvatlashi cheklangan. Eng yaxshi tajriba uchun biz brauzerning eng so'nggi versiyasidan foydalanishni (yoki Internet Explorer-da moslik rejimini o'chirib qo'yishni) tavsiya qilamiz. Bundan tashqari, doimiy qo'llab-quvvatlashni ta'minlash uchun ushbu saytda uslublar yoki JavaScript bo'lmaydi.
Ushbu tadqiqotda katexol, aldegid va ammoniy asetatni xom ashyo sifatida ishlatib, ZrCl4 katalizator sifatida etanolda bog'lanish reaksiyasi orqali benzoksazollarni sintez qilishning yuqori samarali usuli haqida xabar berilgan. Bir qator benzoksazollar (59 turdagi) ushbu usul bilan 97% gacha hosil bilan muvaffaqiyatli sintez qilindi. Ushbu yondashuvning boshqa afzalliklari keng ko'lamli sintez va kisloroddan oksidlovchi vosita sifatida foydalanishni o'z ichiga oladi. Yengil reaksiya sharoitlari keyinchalik funksionalizatsiya qilish imkonini beradi, bu esa β-laktamlar va xinolin geterosikllari kabi biologik jihatdan muhim tuzilmalarga ega turli xil hosilalarning sintezini osonlashtiradi.
Yuqori qiymatli birikmalarni olishdagi cheklovlarni yengib o'tish va ularning xilma-xilligini oshirish (yangi potentsial qo'llanilish sohalarini ochish) mumkin bo'lgan organik sintezning yangi usullarini ishlab chiqish akademik doirada ham, sanoatda ham katta e'tiborni tortdi1,2. Ushbu usullarning yuqori samaradorligidan tashqari, ishlab chiqilayotgan yondashuvlarning ekologik jihatdan tozaligi ham muhim afzallik bo'ladi3,4.
Benzoksazollar boy biologik faolligi tufayli katta e'tiborni tortgan geterosiklik birikmalar sinfidir. Bunday birikmalar antimikrob, neyroprotektiv, saratonga qarshi, virusga qarshi, antibakterial, qo'ziqorinlarga qarshi va yallig'lanishga qarshi faollikka ega ekanligi haqida xabar berilgan5,6,7,8,9,10,11. Ular shuningdek, farmatsevtika, sensorika, agrokimyo, ligandlar (o'tish metall katalizi uchun) va materialshunoslik kabi turli sanoat sohalarida keng qo'llaniladi12,13,14,15,16,17. Noyob kimyoviy xususiyatlari va ko'p qirraliligi tufayli benzoksazollar ko'plab murakkab organik molekulalarni sintez qilish uchun muhim qurilish bloklariga aylandi18,19,20. Qizig'i shundaki, ba'zi benzoksazollar muhim tabiiy mahsulotlar va nakijinol21, boksamomitsin A22, kalsimitsin23, tafamidis24, kabotamitsin25 va neosalvianen kabi farmakologik jihatdan muhim molekulalardir (1A-rasm)26.
(A) Benzoksazol asosidagi tabiiy mahsulotlar va bioaktiv birikmalarga misollar. (B) Katekollarning ba'zi tabiiy manbalari.
Katexollar farmatsevtika, kosmetika va materialshunoslik kabi ko'plab sohalarda keng qo'llaniladi27,28,29,30,31. Katexollarning antioksidant va yallig'lanishga qarshi xususiyatlarga ega ekanligi ham ko'rsatilgan, bu ularni terapevtik vositalar sifatida potentsial nomzodlarga aylantiradi32,33. Bu xususiyat uni qarishga qarshi kosmetika va terini parvarish qilish mahsulotlarini ishlab chiqishda qo'llashga olib keldi34,35,36. Bundan tashqari, katexollar organik sintez uchun samarali prekursorlar ekanligi ko'rsatilgan (1B-rasm)37,38. Ushbu katexollarning ba'zilari tabiatda keng tarqalgan. Shuning uchun uni organik sintez uchun xom ashyo yoki boshlang'ich material sifatida ishlatish "qayta tiklanadigan resurslardan foydalanish" yashil kimyo tamoyilini o'zida mujassam etishi mumkin. Funksionalizatsiyalangan benzoksazol birikmalarini tayyorlash uchun bir nechta turli yo'llar ishlab chiqilgan7,39. Katexollarning C(aril)-OH bog'lanishini oksidlovchi funksionalizatsiya qilish benzoksazollarni sintez qilishning eng qiziqarli va yangi yondashuvlaridan biridir. Benzoksazollar sintezida ushbu yondashuvga misollar sifatida katexollarning aminlar40,41,42,43,44, aldegidlar45,46,47, spirtlar (yoki efirlar)48 bilan, shuningdek ketonlar, alkenlar va alkinlar bilan reaksiyalarini keltirish mumkin (2A-rasm)49. Ushbu tadqiqotda benzoksazollarni sintez qilish uchun katexol, aldegid va ammoniy asetat o'rtasidagi ko'pkomponentli reaksiya (MCR) qo'llanildi (2B-rasm). Reaksiya etanol erituvchisida katalitik miqdorda ZrCl4 yordamida amalga oshirildi. E'tibor bering, ZrCl4 yashil Lyuis kislotasi katalizatori sifatida qaralishi mumkin, u kamroq zaharli birikma [LD50 (ZrCl4, kalamushlar uchun og'iz orqali) = 1688 mg kg−1] va yuqori toksik deb hisoblanmaydi50. Sirkoniy katalizatorlari turli organik birikmalar sintezi uchun katalizator sifatida ham muvaffaqiyatli qo'llanilgan. Ularning arzonligi va suv va kislorodga yuqori barqarorligi ularni organik sintezda istiqbolli katalizatorlarga aylantiradi51.
Tegishli reaksiya sharoitlarini topish uchun biz 3,5-di-tert-butilbenzen-1,2-diol 1a, 4-metoksibenzaldegid 2a va ammoniy tuzi 3 ni model reaksiyalar sifatida tanladik va benzoksazol 4a ni sintez qilish uchun reaksiyalarni turli Lyuis kislotalari (LA), turli erituvchilar va haroratlar ishtirokida o'tkazdik (1-jadval). Katalizator bo'lmaganda hech qanday mahsulot kuzatilmadi (1-jadval, 1-yozuv). Keyinchalik, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 va MoO3 kabi turli Lyuis kislotalarining 5 mol % EtOH erituvchisida katalizator sifatida sinovdan o'tkazildi va ZrCl4 eng yaxshi deb topildi (1-jadval, 2–8-yozuvlar). Samaradorlikni oshirish uchun dioksan, asetonitril, etil asetat, dikloretan (DCE), tetrahidrofuran (THF), dimetilformamid (DMF) va dimetil sulfoksid (DMSO) kabi turli xil erituvchilar sinovdan o'tkazildi. Sinovdan o'tgan barcha erituvchilarning hosildorligi etanolnikidan pastroq edi (1-jadval, 9–15-yozuvlar). Ammoniy asetat o'rniga boshqa azot manbalaridan (masalan, NH4Cl, NH4CN va (NH4)2SO4) foydalanish reaksiya hosildorligini oshirmadi (1-jadval, 16–18-yozuvlar). Keyingi tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, 60 °C dan past va undan yuqori haroratlar reaksiya hosildorligini oshirmadi (1-jadval, 19 va 20-yozuvlar). Katalizator yuklamasi 2 va 10 mol% ga o'zgartirilganda, hosildorlik mos ravishda 78% va 92% ni tashkil etdi (1-jadval, 21 va 22-yozuvlar). Reaksiya azot atmosferasida o'tkazilganda hosildorlik pasaydi, bu atmosfera kislorodi reaksiyada muhim rol o'ynashi mumkinligini ko'rsatadi (1-jadval, 23-yozuv). Ammoniy asetat miqdorini oshirish reaksiya natijalarini yaxshilamadi va hatto hosilni ham pasaytirdi (1-jadval, 24 va 25-yozuvlar). Bundan tashqari, katexol miqdorini oshirish bilan reaksiya hosildorligida yaxshilanish kuzatilmadi (1-jadval, 26-yozuv).
Optimal reaksiya sharoitlari aniqlangandan so'ng, reaksiyaning ko'p qirraliligi va qo'llanilishi o'rganildi (3-rasm). Alkinlar va alkenlar organik sintezda muhim funktsional guruhlarga ega bo'lganligi va keyinchalik hosil bo'lishiga osonlikcha moyil bo'lganligi sababli, bir nechta benzoksazol hosilalari alkenlar va alkinlar (4b–4d, 4f–4g) bilan sintez qilindi. Aldegid substrati (4e) sifatida 1-(prop-2-yn-1-il)-1H-indol-3-karbaldegiddan foydalanib, hosil 90% ga yetdi. Bundan tashqari, alkil galo bilan almashtirilgan benzoksazollar yuqori hosil bilan sintez qilindi, ular boshqa molekulalar bilan bog'lash va keyinchalik hosil bo'lish uchun ishlatilishi mumkin (4h–4i). 52. 4-((4-fluorobenzil)oksi)benzaldegid va 4-(benziloksi)benzaldegid mos ravishda yuqori hosil bilan mos ravishda 4j va 4k benzoksazollarni berdi. Ushbu usul yordamida biz xinolon qismlarini o'z ichiga olgan benzoksazol hosilalarini (4l va 4m) muvaffaqiyatli sintez qildik53,54,55. Ikki alkin guruhini o'z ichiga olgan benzoksazol 4n 2,4-o'rinbosar benzaldegidlardan 84% hosil bilan sintez qilindi. Indol geterosiklikini o'z ichiga olgan 4o bisiklik birikma optimallashtirilgan sharoitlarda muvaffaqiyatli sintez qilindi. 4p birikmasi (4q-4r) supramolekulalarni tayyorlash uchun foydali substrat bo'lgan benzonitril guruhiga biriktirilgan aldegid substrati yordamida sintez qilindi56. Ushbu usulning qo'llanilishini ta'kidlash uchun optimallashtirilgan sharoitlarda aldegid-funksionalizatsiyalangan β-laktamlar, katexol va ammoniy asetat reaksiyasi orqali β-laktam qismlarini (4q–4r) o'z ichiga olgan benzoksazol molekulalarini tayyorlash namoyish etildi. Ushbu tajribalar yangi ishlab chiqilgan sintetik yondashuv murakkab molekulalarning kech bosqichli funksionalizatsiyasi uchun ishlatilishi mumkinligini ko'rsatadi.
Ushbu usulning funktsional guruhlarga nisbatan ko'p qirraliligi va bardoshliligini yanada namoyish etish uchun biz elektron donorlik guruhlari, elektronni tortib oluvchi guruhlar, geterosiklik birikmalar va politsiklik aromatik uglevodorodlar kabi turli aromatik aldegidlarni o'rgandik (4-rasm, 4s–4aag). Masalan, benzaldegid 92% izolyatsiya qilingan hosil bilan kerakli mahsulotga (4s) aylantirildi. Elektron donorlik guruhlariga ega aromatik aldegidlar (shu jumladan -Me, izopropil, tert-butil, gidroksil va para-SMe) aromatik mahsulotlarga muvaffaqiyatli aylantirildi va a'lo hosil oldi (4t–4x). Sterial ravishda to'sqinlik qilingan aldegid substratlari benzoksazol mahsulotlarini (4y–4aa, 4al) yaxshi va a'lo hosil bilan hosil qilishi mumkin. Meta-almashtirilgan benzaldegidlardan (4ab, 4ai, 4am) foydalanish benzoksazol mahsulotlarini yuqori hosil bilan tayyorlash imkonini berdi. (-F, -CF3, -Cl va Br) kabi galogenlangan aldegidlar qoniqarli hosil bilan mos keladigan benzoksazollarni (4af, 4ag va 4ai-4an) berdi. Elektronni tortib oluvchi guruhlarga ega aldegidlar (masalan, -CN va NO2) ham yaxshi reaksiyaga kirishdi va kerakli mahsulotlarni (4ah va 4ao) yuqori hosil bilan berdi.
a va b aldegidlarini sintez qilish uchun ishlatiladigan reaksiya seriyalari. a Reaksiya shartlari: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) va ZrCl4 (5 mol%) EtOH (3 ml) da 60 °C da 6 soat davomida reaksiyaga kirishdi. b Hosil ajratilgan mahsulotga mos keladi.
1-naftaldegid, antratsen-9-karboksaldegid va fenantren-9-karboksaldegid kabi politsiklik aromatik aldegidlar yuqori hosil bilan kerakli 4ap-4ar mahsulotlarini hosil qilishi mumkin. Pirrol, indol, piridin, furan va tiofen kabi turli xil heterosiklik aromatik aldegidlar reaksiya sharoitlariga yaxshi bardosh berdi va yuqori hosil bilan mos mahsulotlarni (4as-4az) hosil qilishi mumkin edi. Benzoksazol 4aag mos keladigan alifatik aldegid yordamida 52% hosil bilan olindi.
Tijorat aldegidlaridan foydalangan holda reaksiya maydoni a, b. a Reaksiya shartlari: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) va ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 ml) da 60 °C da 4 soat davomida reaksiyaga kirishdi. b Hosil ajratilgan mahsulotga mos keladi. c Reaksiya 80 °C da 6 soat davomida olib borildi; d Reaksiya 100 °C da 24 soat davomida olib borildi.
Ushbu usulning ko'p qirraliligi va qo'llanilishini yanada ko'rsatish uchun biz turli xil almashtirilgan katexollarni ham sinab ko'rdik. 4-tert-butilbenzol-1,2-diol va 3-metoksibenzol-1,2-diol kabi mono-almashtirilgan katexollar ushbu protokol bilan yaxshi reaksiyaga kirishdi va mos ravishda 89%, 86% va 57% hosildorlikda 4aaa–4aac benzoksazollarini berdi. Ba'zi polisobostlangan benzoksazollar ham mos keladigan polisobostlangan katexollar (4aad–4aaf) yordamida muvaffaqiyatli sintez qilindi. 4-nitrobenzol-1,2-diol va 3,4,5,6-tetrabromobenzol-1,2-diol (4aah–4aai) kabi elektron yetishmaydigan almashtirilgan katexollardan foydalanilganda hech qanday mahsulot olinmadi.
Benzoksazolning gramm miqdorida sintezi optimallashtirilgan sharoitlarda muvaffaqiyatli amalga oshirildi va 4f birikmasi 85% izolyatsiya qilingan hosil bilan sintez qilindi (5-rasm).
Benzoksazol 4f ning gramm miqyosidagi sintezi. Reaksiya shartlari: 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) va ZrCl4 (5 mol%) EtOH (25 ml) da 60 °C da 4 soat davomida reaksiyaga kirishdi.
Adabiyot ma'lumotlariga asoslanib, ZrCl4 katalizatori ishtirokida katexol, aldegid va ammoniy asetatdan benzoksazollarni sintez qilish uchun oqilona reaksiya mexanizmi taklif qilingan (6-rasm). Katexol ikkita gidroksil guruhni muvofiqlashtirib, katalitik siklning birinchi yadrosini (I)51 hosil qilish orqali sirkoniyni xelatlashi mumkin. Bu holda, semixinon qismi (II) I58 kompleksida enol-keto tautomerizatsiyasi orqali hosil bo'lishi mumkin. Oraliq (II) da hosil bo'lgan karbonil guruhi, aftidan, ammoniy asetat bilan reaksiyaga kirishib, oraliq imin (III) 47 ni hosil qiladi. Yana bir ehtimol shundaki, aldegidning ammoniy asetat bilan reaksiyasi natijasida hosil bo'lgan imin (III^) karbonil guruhi bilan reaksiyaga kirishib, oraliq imin-fenol (IV) 59,60 ni hosil qilishi mumkin. Keyinchalik, oraliq (V) molekula ichidagi siklizatsiyaga uchrashi mumkin40. Nihoyat, oraliq V atmosfera kislorodi bilan oksidlanadi, natijada kerakli mahsulot 4 hosil bo'ladi va keyingi siklni boshlash uchun sirkoniy kompleksi ajralib chiqadi61,62.
Barcha reagentlar va erituvchilar tijorat manbalaridan sotib olindi. Barcha ma'lum mahsulotlar spektral ma'lumotlar va sinovdan o'tgan namunalarning erish nuqtalari bilan taqqoslash orqali aniqlandi. 1H NMR (400 MGts) va 13C NMR (100 MGts) spektrlari Brucker Avance DRX asbobida qayd etildi. Erish nuqtalari ochiq kapillyarda Büchi B-545 apparatida aniqlandi. Barcha reaksiyalar silika gel plitalari (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) yordamida yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) yordamida kuzatildi. Elementar tahlil PerkinElmer 240-B mikroanalizatorida o'tkazildi.
Katexol (1,0 mmol), aldegid (1,0 mmol), ammoniy asetat (1,0 mmol) va ZrCl4 (5 mol %) ning etanoldagi (3,0 ml) eritmasi kerakli vaqt davomida 60 °C haroratda moyli hammomda ochiq naychada ketma-ket aralashtirildi. Reaksiya jarayoni yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) yordamida kuzatildi. Reaksiya tugagandan so'ng, hosil bo'lgan aralashma xona haroratiga qadar sovutildi va etanol kamaytirilgan bosim ostida olib tashlandi. Reaksiya aralashmasi EtOAc (3 x 5 ml) bilan suyultirildi. Keyin, birlashtirilgan organik qatlamlar suvsiz Na2SO4 ustida quritildi va vakuumda konsentratsiyalandi. Nihoyat, xom aralashma sof benzoksazol 4 ni olish uchun neft efiri/EtOAc eluenti yordamida ustunli xromatografiya yordamida tozalandi.
Xulosa qilib aytganda, biz sirkoniy katalizatori ishtirokida CN va CO bog'lanishlarini ketma-ket hosil qilish orqali benzoksazollarni sintez qilish uchun yangi, yumshoq va yashil protokol ishlab chiqdik. Optimallashtirilgan reaksiya sharoitida 59 xil benzoksazol sintez qilindi. Reaksiya sharoitlari turli funktsional guruhlar bilan mos keladi va bir nechta bioaktiv yadrolar muvaffaqiyatli sintez qilindi, bu ularning keyingi funksionalizatsiya qilish uchun yuqori salohiyatidan dalolat beradi. Shuning uchun biz arzon katalizatorlardan foydalangan holda yashil sharoitlarda tabiiy katexollardan turli xil benzoksazol hosilalarini keng miqyosda ishlab chiqarish uchun samarali, oddiy va amaliy strategiya ishlab chiqdik.
Ushbu tadqiqot davomida olingan yoki tahlil qilingan barcha ma'lumotlar ushbu nashr etilgan maqola va uning qo'shimcha ma'lumotlar fayllariga kiritilgan.
Nikolau, Kanzas-Siti. Organik sintez: tabiatda topilgan biologik molekulalarni nusxalash va laboratoriyada shunga o'xshash molekulalarni yaratish san'ati va fani. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP va boshqalar. Zamonaviy selektiv organik sintezning yangi usullarini ishlab chiqish: atom aniqligi bilan funksionalizatsiyalangan molekulalarni olish. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN va boshqalar. Yashil kimyo: Barqaror kelajak uchun poydevor. Organik, jarayon, tadqiqot va ishlanmalar 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q. va boshqalar. Organik sintezdagi tendentsiyalar va imkoniyatlar: global tadqiqot ko'rsatkichlarining holati va aniqlik, samaradorlik va yashil kimyodagi taraqqiyot. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Li, SJ va Trost, BM Grin kimyoviy sintezi. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. va Ozgen-Ozgakar, S. Yangi benzoksazol hosilalarining sintezi, molekulyar bog'lanishi va antibakterial baholash. Asal. Kimyo. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Muxtar, R., Atif, M., Hasnain, M. va Irfan, A. Benzoksazol hosilalarining sintetik transformatsiyalari va bioskriningi: sharh. Journal of Heterotsiklik Kimyo 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. va Ukarturk, N. Yangi antimikrob faol polisorbatsiyalangan benzoksazol hosilalarining sintezi va tuzilishi-faoliyati o'rtasidagi bog'liqlik. Yevropa tibbiyot kimyosi jurnali 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. va Yalcin, I. Ba'zi 2,5,6-o'rinbosar benzoksazol, benzimidazol, benzotiazol va oksazolo(4,5-b)piridin hosilalarining sintezi va ularning OIV-1 teskari transkriptazasiga qarshi inhibitiv faolligi. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. va boshqalar. Ba'zi yangi benzoksazol hosilalarining sintezi va ularning saratonga qarshi faolligini o'rganish. Yevropa tibbiyot kimyosi jurnali 210, 112979 (2021).
Rida, SM va boshqalar. Ba'zi yangi benzoksazol hosilalari saratonga qarshi, OIV-1 ga qarshi va antibakterial vositalar sifatida sintez qilingan. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS va Bunch, L. Benzoksazollar va oksazolopiridinlarning dorivor kimyo tadqiqotlarida qo'llanilishi. Yevropa dorivor kimyo jurnali 97, 778–785 (2015).
Paderni, D. va boshqalar. Zn2+ va Cd2+ ni optik aniqlash uchun yangi benzoksazolil asosidagi lyuminestsent makrosiklik kimyosensor. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan va boshqalar. Pestitsidlarni ishlab chiqishda benzotiazol va benzoksazol hosilalarini o'rganishdagi yutuqlar. Xalqaro Mol Sci jurnali 24, 10807 (2023).
Wu, Y. va boshqalar. Turli xil N-heterosiklik benzoksazol ligandlari bilan qurilgan ikkita Cu(I) komplekslari: sintez, tuzilish va lyuminestsentsiya xususiyatlari. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM va Muldoon, MJ Kationik palladiy(II) komplekslari ishtirokida stirolning vodorod peroksid bilan katalitik oksidlanish mexanizmi. Amerika Kimyo Jamiyati jurnali 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW va Ishida, H. Benzoksazol qatronlari: Aqlli benzoksazin qatronlaridan olingan termosetlovchi polimerlarning yangi sinfi. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. va Maiti, D. O'tish metalli katalizlangan C-H aktivatsiya usuli orqali C2-funksionalizatsiyalangan 1,3-benzoksazollarning sintezi. Kimyo – Yevropa jurnali 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S. va boshqalar. Benzoksazol skeletlarini o'z ichiga olgan farmakologik faol birikmalarni ishlab chiqishdagi so'nggi yutuqlar. Osiyo organik kimyo jurnali 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK va Yeung, KY. Benzoksazol preparatining hozirgi rivojlanish holatini patentlash. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB va boshqalar. Dengiz shimgichi Dactylospongia elegans dan olingan seskviterpenoid benzoksazollar va seskviterpenoid xinonlar. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR va Kakisawa, H. Yangi antibiotiklar boksamomitsin a, B va CJ ning tuzilmalari Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND va Occolowitz, JL Ikki valentli kationik ionofor A23187 ning tuzilishi. Amerika Kimyo Jamiyati jurnali 96, 1932–1933 (1974).
Park, J. va boshqalar. Tafamidis: transtiretin amiloid kardiyomiyopatiyasini davolash uchun birinchi darajali transtiretin stabilizatori. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. va Prabakar, K. Ekstremal ekologik sharoitlarda streptomices: Yangi mikroblarga qarshi va saratonga qarshi dorilarning potentsial manbai? Xalqaro mikrobiologiya jurnali, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. va Sasmal, S. Benzoksazol alkaloidlari: paydo bo'lishi, kimyosi va biologiyasi. Alkaloidlar kimyosi va biologiyasi 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z. va boshqalar. Bionik suv osti bog'lanishi va talabga binoan yopishtiruvchi moddalarni olib tashlash. Amaliy kimyo 124, 4408–4411 (2012).
Li, H., Dellatore, SM, Miller, VM va Messersmith, PB Ko'p funksiyali qoplamalar uchun midiyadan ilhomlangan sirt kimyosi. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G. va Wojtczak, A. O-iminobenzosemixinonni elektron saqlash ligandi sifatida qo'llagan holda yangi Cu(II) kompleksining oksidlanish-qaytarilish potensiali va katalitik faolligini sozlash. Noyabr. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL va Serra, G. Antidepressantlarning ta'sir mexanizmida dopaminning roli. Yevropa farmakologiya jurnali 405, 365–373 (2000).